Léo est en fait la réincarnation de Glen, et donc un Baskerville, mais il l'ignore complétement avant que Vincent le lui révèle, après la mort d'Elliot. Il possède donc en lui les esprits de tous les Glen précédents, ce qui explique qu'il entende des voix (celles des précédents Glen) et qu'il peut voir les lumières de l'abysse.
Après la mort d'Elliot, rongé par la douleur et le remord, il perd quelque peu la raison, comme lors de ses crises sauf que celle-ci est interminable puisque celui qui pouvait le calmer n'est plus là. Léo n'accorde alors plus d'importance ni à rien, ni à personne, pas même lui ou de ce qu'il va devenir.

Quelques mois plus tard, lors d'une visite à l'orphelinat, ils apprennent que 4 des petits orphelins se sont approchés du gouffre et se sont perdus, et partent à leur recherche. Une fois sur place, ils découvrent les corps de deux d'entre eux, et lorsque Léo s'approche d'une troisième, encore en vie, il est approché par la chain Humpty-Dumpty. Elliot, croyant qu'elle va attaquer Léo, sort son épée et se précipite dans sa direction. Mais du point de vue d'Humpty-Dumpty, Elliot semble se diriger vers Léo et elle pense donc qu'il va essayer de le tuer, et pour protéger Léo, elle blesse mortellement Elliot. Cependant elle obéit quand Léo lui crie d'arrêter. Voulant sauver la vie d'Elliot, il cherche inconsciemment l'aide des voix qu'il entendait sans sa tête et qui avait disparues depuis quelque temps. Le précédent Glen lui apparait alors et lui explique comment le sauver. Il lui fait boire le sang de la chaîn, scellant ainsi ses blessures mais faisant de lui un contractant illégal. Humpty Dumpty a le pouvoir de manipuler les souvenirs de ses contractants, et efface donc ceux d'Elliot.
Elliot ignore donc le fait qu'il est devenu un contractant et lors de leur retour, il assure à Léo que tout ceci n'était qu'un cauchemar du au pouvoir de l'abysse très puissant au niveau du gouffre. Léo finit par le croire et est rassuré, pensant qu'Elliot ne lui cacherait pas quelque chose d'aussi important et que comme d'habitude, c'est chez lui que quelque chose ne tourne pas rond et qu'il est bizarre.
Par la suite Humpty-Dumpty tue deux des frères d'Elliot pour protéger Léo, faisant passer ces crimes pour ceux du Chasseur de Têtes qui avait déjà commis d'autres meurtres dans cette famille. Ni Elliot ni Léo ne se rendent compte de ce qui se passe en vérité.
Un certain Isla Yura, suspecté d'âvoir un rapport avec le Chasseur de Têtes, tourne autour de l'orphelinat et des morts inexpliquées s'y produisent. Léo cache le fait qu'il le connaisse à Elliot de peur de le mettre en danger.
ils se rendent à une fête organisée chez Isla Yura pour la majorité d'Oz, où Elliot découvre en surprenant une conversation qu'Isla Yura et Léo se connaissent. Il lui reproche de ne pas lui avoir parler de ça et du fait que certains orphelins étaient morts, lui demandant s'il n'a pas confiance en lui. Ensuite des événements imprévus surviennent, Isla Yura organisant un rituel où il compte sacrifier Léo et les Baskerville s'introduisent pour chercher le sceau qu'il détient. La vie de Léo étant menacée, Humpty Dumpty intervient et tue la mère d'Elliot qui était sur le point de le sacrifier (elle fait partie de la secte d'Isla Yura) après avoir tué également Vanessa, la soeur d'Elliot, qui avait agressé Léo en le poussant dans les escaliers. La famille d'Elliot est donc entièrement décimée et il refuse de laisser Humpty-Dumpty lui effacer la mémoire une nouvelle fois. Il se souvient de tout ce qui s'est passé et décide de mettre fin à l'existence d'Humpty-Dumpty en le rejetant, ce qui cause également sa mort. Ses dernières paroles sont "Je suis désolé, Léo".
Léo est ensuite emmené par des membres de Pandora pour être interrogé. Il ne se contrôle plus car il est rongé par le remord et la chagrin, il se sent responsable de sa mort, car Humpty-Dumpty a tout fait dans le but de le protéger lui et car il n'a rien dit à Elliot, ce qui aurait peut-être pu changer les choses.
Vincent Nightray vient le chercher et l'emmène avec lui. il lui apprends les expériences qui étaient menées par le duc Nightray (qu'il est allé éxécuté en passant) sur les orphelins de chez Fionna, qui étaient tous devenus des contractants d'Humpty-Dumpty et que celui-ci savait pour Elliot mais n'a rien fait pour le sauver. Il lui apprends également qu'il est le nouveau Glen Baskerville et que le Duc Nightray le savait, et que c'est la raison pour laquelle il l'avait finalement accepté chez lui, pour pouvoir éventuellement l'utiliser.
Le fait que Léo soit Glen explique les choses étranges qu'il voit : Les lumières représentent la puissance de l'abysse qui plâne au-dessus de la Terre, et les voix qu'il entend sont les pensées des précédentes incarnations de Glen qui résident dans son âme. ça explique également pourquoi certaines chains comme Humpty-Dumpty veulent le protéger.
Maintenant qu'il se retrouve seul et rempli de tristesse et de haine envers lui-même, Léo rejoint les Baskerville et passe un contrat avec la chain gardée par les Baskervilles, Jabberwock.

Après la mort d'Elliot et qu'il ait appris qu'il est Glen Baskerville, il passe un contrat avec Jabberwock, la chain ailée gardée par les Baskervilles. Jabberwock est un immense dragon noir aux yeux rouges, dont les ailes sont recouvertes de plumes noires. On ne connait pas encore les pouvoirs que possèdent cette chain